RichTextBox 上の選択範囲に、TextSelection.ApplyPropertyValue() で FontStyle を適用した時の現象について
https://blogs.msdn.microsoft.com/japan_platform_sdkwindows_sdk_support_team_blog/2017/12/01/wpf_richtextbox_textselection_applypropertyvalue_fontstyle/

WPF の RichTextBox コントロール上の現在の選択範囲に対し、TextSelection.ApplyPropertyValue() で FontStyle を適用して修飾した場合について、二つの現象をご案内します。

・現象 1.
RichTextBox.Selection プロパティに FontStyles.Italic スタイルを適用しても、RichTextBox 上では Italic スタイルで描画されません。
・現象 2.
RichTextBox 内の文字列の最後尾にカーソルが存在する状態で、RichTextBox.Selection プロパティに FontStyles.Bold スタイルを適用した後、そのまま続けて全角文字を追記すると、追記した全角文字に Bold スタイルが適用されず、Bold スタイルで描画もされません。

対処方法

WPF の RichTextBox の代わりに、WinForm の RichTextBox や、Win32 の RichText または MFC の CRichEditCtrl のご利用をご検討ください。