長い上に自分もよくわかっていなくてとりとめがなくてすみません

１．高機能で使いやすいデバッグ環境。例外を多用したコードやx86/AMD64混合コードのデバッグも支援してくれる
２．メモリマップに関するドキュメント
３．メモリ管理周りのAPIに関するドキュメント
４．例外処理に関するドキュメント
あたりを用意したいです

やりたいことは32bit組み込みシステム(非x86)用コードの簡易的なデバッグです
アプリケーション本体はAMD64で32bit越えのアドレス空間を確保して4GBより後ろにロード。ワークRAMも同様に4GBの後ろに確保
デバッグ対象である実機用のコード(x86)は実機と同じアドレスにロード、デバッグコード用のワークRAMも実機と同じアドレスに確保
実機のI/O(メモリマップドI/O)はページ違反例外の捕捉やmmap(ユーザーコードとメモリアクセスをリンクさせる方法とかないんですかね)でエミュレート
I/O周りのエミュレートが何とかなるならデバッグ用のコードを別プロセスとして実行しデバッガをアタッチでも可(暴走等に強くなる)

みたいなことができないかなと
リンカ・ローダ実践開発テクニック
ttps://shop.cqpub.co.jp/hanbai/books/38/38071.html
を読んで思いました(この本はFreeBSDで実験している)

仮想メモリ空間を持つOS上の方が強力な保護能力を得られますし、実機でデバッグするより使えるツール類も豊富なはず・・・と考えたのですが
具体的にどのような環境を構築すればいいのかよくわかりません。最初自分がよく使うWindowsでの構築を検討したのですがメモリマップが不明なことと
VSのリンカでロードするアドレスを変更したりする方法がわからなかったので中断しています。デバッガが豊富なのは魅力なのですが

FreeBSDで構築するとどんな感じになるのでしょうか・・・
扱う情報量的にもGUIは必須？デバッガは何が良い(gdbは有名くらいしか知らない)？技術的なドキュメント類はどこにある？
FreeBSDを動かした経験がないわけではないけどCLI止まりだしプログラム開発でバリバリ使ったこともないので細かいところは全然わからないです