>>73
iTunes 12.1.3.6から12.6.2に上げた口だが
確かに少なくともmp3にグループのタグを書き込んだmp3の一部では起こるな
ちょっと調べてみた
なお、mp3のタグはlame→mp3tagで編集してからiTunesにドラッグしている

最後の再生日がバージョンアップ前の曲について...
①あらかじめ曲のプロパティ(Ctrl+I)を表示しただけの後再生すると
曲のmp3の変更日は変わらずファイルのハッシュ値も変化しない。
②プロパティで曲→作品名にしてOKすると曲名がグループになって変更日も変化するけど、ハッシュは変わらない
それを作品名→曲に戻すと元の曲名に戻って変更日も変わるがハッシュは変化しない。その後再生しても変わらない。
③ホームシェアリングで再生したりiPhoneで再生した曲を同期しても該当曲の変更日もハッシュも変化しない
④(曲を登録しているiTunes本体で)プロパティを開かずに再生してしまうと変更日とハッシュ値が変化する。

以上の曲は同期の際に毎回転送の対象になる(?)
aacはいずれも変化しないし転送もされない
③のファイルのタグをハッシュが変わる前の元のファイルと比較すると
TIT1(いままでグループの識別子)が末尾に移動していて、UTF16で書き込まれていたのがsjis(utf8?)になっている(?)

全ての状況は網羅できてないけど手元で試した限りはこんな感じだった