個人的には女の子に近付く為に女装して騙してって話なら主人公が独り善がりに思えて嫌いかな。
それだとヒロインを傷付ける可能性があるけど、主人公は自分の近づきたいって思いを優先してるように見えるから。

男なのははっきりしてるけど、主人公は女性的な格好も好きでしてて、
その格好だとヒロインも(男だと分かってるけど)主人公と普通に話せるってとこから距離が近付いていって〜とかなら普通に恋愛話として読みたいかも。

男の子だってプリキュアになれるとか、海月姫のとかあるし、受け入れられる土壌自体は育ってきてるんじゃないのかな〜。
ただそういうキャラって「自分は自分の好きな格好をしてるだけ」であって「女を獲得する為」ではないから好かれてるんだと思う。
井手上くんもついったとかで好意的に受け入れられてるように見えるけど、そっちよりじゃないかな。
その辺うまくまとめて面白い話にすれば全然ダレトクじゃないと思う。