女装の人、まだ見てるかわからないけど
過去ログに女装をする主人公のものがあったはずだから見てみるといいかも
タイトル忘れたけど、妹を育てるために稼ぎのいい女性用クエストを受けようとして、女装する冒険者の話だったと思う
目的が自分以外の誰かのためにってなってる所が似てるかも

同じ人だったらごめんね