既上司側だけど弱音吐くのはダメなことじゃないのかな？
自分の場合はそんな好かれてるような独女とのサシ飲みではないけど
ほか社員と比べるとしたらいちばん歳近い関係ではあるから3人のみしてる関係で、
普通にアドバイス貰えたり励まして貰えたりして癒されてる