まず相手がお前を男(オス/male/♂/"恋愛対象")として認識してるかどうかだな
お前をオスとして認識してないと絶対に付き合えない
逆にオスとして認識されてるなら基本的にOKもらえると思っていい

なぜなら女性は常に恋愛に飢えているから
女性にとっては彼氏がいるという状況は途轍もなく気持ちよくて心が満たされるのよ
そんで女性は男性を見ると「あ、今の人カッコイイHしたい・・・コイツはムリ・・・この人ならヤってもいいかなｗ・・・」などと考えてる
そして「女性は慎ましく在るべき」という日本独自の教育から日本人女性は基本的に上記の感情を同性の親密な友達以外に漏らさない
故に男性は女性を恋愛的上位種であると勘違いしてしまいがちだがそんなことはない
ただのメスに過ぎない

というわけなので相手がお前を男として認識しているか確認しよう
相手の一番仲いい女友達が絶対知ってるから聞いてみるといい