長文すみません
自分26歳男　相手20歳前後の女性
訳あって離職中で共に同じサポステに通ってて、座学系のセミナーで週1〜2回一緒になるという状態で、一度だけ軽く雑談した程度の間柄です
(サポステはわからない方がほとんどだと思うので、変な例えですが無期限かつ少人数の教習所の学科と置き換えて想像してくれれば多少近いかなと思います)

優しくて穏やかな雰囲気などに惹かれその子に一目惚れしています
以前喋った時は軽くだったので、ちゃんと話しかけて仲良くなったり連絡先交換できればと思うのですが、
仲良くなる以前に話しかけるタイミングが全然ありません
施設がかなり狭くフリースペースもないので、セミナーが終わればアンケートの記入があり、記入後提出して各自すぐ帰る感じです

・その子がサポステを出るタイミングに無理やり合わせて、出た直後に追いかけて話しかける
・その子も参加してる事を祈って、座学以外の参加者同士でコミュニケーションが取れたり、話しかけやすいセミナーにも参加してみる
・アンケート提出後から施設出るまでの間に話しかける
・セミナーの始まる前に挨拶がてら話しかける
自分で考えるには、話しかけるにはこれらのタイミングになると思うのですが、
一番上はいきなり過ぎてびっくりされるだろうし、2つ目はその子も参加してる保証がなく、
下2つは他の人もいる状態になるので迷惑になるのかな？と思ってしまってます

どういったタイミングで話しかけるのが一番いいでしょうか？
また仮に次話しかけた時、その1回目でいきなり連絡先聞くのはさすがに辞めといた方がいいですよね？話す時間の長さにもよると思いますが

ちなみに以前軽く話したのは初めてその子と一緒のセミナーになった時、
講師の方が自分を気に入ってくれて終わってから話しかけてきて、講師がその子にも話振って絡んで3人で色々喋ったって感じです
また話しかける内容は、以前皆の前で自己紹介するセミナーがあってその子の名前や趣味は覚えてるので、そこを起点に話しかけようと思ってます
学校とかと違っていつその子が仕事見つけてサポステに来なくなるかもわからないので、早めに話しかけないとと正直焦ってます