素の Tcl/Tk で「丸いアナログ時計」作ってみた (mac版)
少し変えれば winでも出来ると思う
https://i.imgur.com/Z17ciJK.png

https://wiki.tcl-lang.org/page/Shape に方法が紹介されている.
変形ウィンドウ用の拡張パッケージも紹介されてる (試していない)