>>347
すごい!>>346のvar文字列に対しpos=4で最も理想的な形でとれました!
pos := RegExMatch(var, "s)(?=((お?+盆)|(クリスマス)|(正月)))(?=.*(?2))(?=.*(?3))(?=.*(?4)).*(?1)", $)
MsgBox,,, pos%pos% %$%, ;pos=4 $=最初のクリスマスから最後の盆

s)^(?=.*?お?盆)(?=.*?クリスマス)(?=.*?正月)
この正規表現の出所はスマホアプリ板2chmate質問スレのテンプレにあるNGワードで
2chmateのシングルラインモードは(?s:ここに正規表現)と書くようです
その辺のやりとりが過去スレ
http://itest.5ch.net/potato/test/read.cgi/applism/1474912259/893-n
にありました

>893
>複数のワードを全て含む書き込みをNG
>(?s:^(?=.*ワード1)(?=.*ワード2)(?=.*ワード3))
>これがどうしても分からん(なぜワードの順番を入れ換えてもマッチするのか)
>
>895
>ワード1を先読みしてそれを含む^にマッチ
>ワード2を先読みしてそれを含む^(?=.*ワード1)にマッチ
>ワード3を先読みしてそれを含む^(?=.*ワード1)(?=.*ワード2)にマッチ
>
>896
>例えば「(先頭)あいうえお」という文字列に^(?=.*うえお)でサーチかける場合
>^(?=.*うえお)は「.*うえお」が続く^のみにマッチするから「うえお」を含む「(先頭)」にマッチ
>つまりこれを何度やっても^に戻ってくる
>で、先読みがどこかで失敗したらそこで成立しなくなるというカラクリ