大阪の話になるが、よく似たことやった経験あるので一応自分の体験談を書いておくと、大阪―天王寺の回数券で北新地から乗り、新今宮で降りようとしたら自動改札で弾かれた。（北新地で乗るときは自動改札を通れた。）
自動改札ってめっちゃ頭いいと思ったわ。

定期券と回数券だけに適用される、京橋（および尼崎）以遠との相互発着に限り大阪と北新地を選択乗車できる特例により、大阪入場に代えて北新地で入場できる。
その時点で京橋経由が確定するから、特定区間の反対側になる新今宮は区間が異常者もとい区間外乗車となる。
というわけだ。