横須賀線のE217系とE235系って連結して運転できますか?
この2つの連結は見たことないので…。

私鉄なら新旧混合の連結は当たり前、
JR東海でもドア半自動ボタン有無の違いがあっても313系と211系の連結はありますし、
JR東日本なら(2015年の上野東京ライン開業以降ですが)231系と233系との連結混結も見るようになりました。
しかし横須賀線は、217系(今までのタイプ)と235系(新しい奴。今の山手線と同じ車両形式)の連結って見たことがないのですが。