とりあえず最初は無難に「最近暑いですね〜」とか天気の話でいいよ
そのままいけそうなら「学生さんですか？」とか「アニメ好きなんですか？」とかさりげなく探り入れたらいい
いきなり「何のアニメ好きですか？」って聞かれてもちょっと答えにくいよ

あと余計なお世話かもしれないけど、マスク姿って印象かなり変わるから
もしその人の素顔まだ見てないならあんまり幻想抱かない方がいいかも