【相談者の年齢・性別・職業】
31歳・男・会社員（転勤で5年前から京都勤務）
【相手の年齢・性別・職業】
30歳・女・会社員（ずっと千葉勤務）

【２人の関係】
学生時代のサークルの先輩後輩で１０年以上の仲。自分としては一番仲の良い異性だと思っている。
学生時代はよく4人程度のグループで飲みに行ったり遊びに行ったりした。卒業してからもグループだったり2人きりでも定期的に飲みに行ったりしてる。
転勤する前には一度2人で旅行もした。
５年前に自分が転勤になってから会いづらくなったが、それでも年に1、2回は会っている。

【２人に恋人・好きな人の有無】
これまでの間にお互い恋人がいた時期はあったが、今はお互いにフリー。

【悩み（具体的に）】
大学卒業したあたりから彼女のことを気になるようになったが、ずっと友達関係だったので今さら恋愛関係に発展するのは難しそうでどう動けば良いのか悩んでいる。
それでも何度かアプローチしようとしたが彼女にその気はなさそうな雰囲気を感じ、今の関係が壊れてしまうリスクを考えると諦めた方がいいのかな、というのを何度も繰り返している。
転勤する前に比べると、少し心の距離も出来てしまったような気もする。
年齢的にも結婚を考え婚活をしているが、彼女のことが常に頭のどこかによぎる。

【状況・試したこと（詳しく）】
今は遠距離になってしまったので頻繁に会うことはできないが、数ヶ月に1回程度だが定期的に連絡を入れている。
ただ彼女の返信は元々の性格がさっぱりしていることもあるが、淡白な返信が多くあまり盛り上がらない。
かといってたまに関東へ行った際に飲みに誘えば2人でも来てくれるし、彼女からの誘いもたまにある。

【どのようにしたいのか 】
遠距離にはなってしまうが、自分の中では特別な存在なので付き合っていずれは結婚したい。
彼女の反応を見ていると正直あまりうまくいく気はしないが、どこかでアクションを起こして区切りをつけないと後悔するのではと思う。
このような友達関係から発展させるにはどのようなアクションを取るべきでしょうか。
なかなか距離的に会いづらいため、次会う時にはダメ元でも告白までしたほうがいいのでしょうか。